Svou úspěšnou hereckou kariéru Harris Dickinson zahájil v dramatu Plážoví povaleči (Beach Rats) z roku 2017 a mohl se radovat z nominace na Independent Spirit Award za nejlepší mužskou hlavní roli, kterou ovšem neproměnil. Snímek měl premiéru na filmovém festivalu Sundance.
Již rok nato Harris Dickinson ztvárnil jednu z klíčových postav v dramatu Pohledy z Londýna (Postcards from London) režiséra a scenáristy Stevena McLeana.
S hvězdami Angelinou Jolie či Michelle Pfeiffer si Harris Dickinson zahrál v americko-britské dobrodružné fantasy Královna všeho zlého (Maleficent: Mistress of Evil) z rok 2019.
Za vedlejší roli v dramatu County Lines byl Harris Dickinson nominován na British Independent Film Awards (BIFA). Jednu z vedlejších postav ztvárnil také v akčňáku Kingsman: První mise (The King's Man) z roku 2021.
Úspěšný byl pro Harrise Dickinsona i následující rok, kdy se na filmovém plátně předvedl hned ve čtyřech snímcích. Jedním z nich bylo drama Kde zpívají raci (Where the Crawdads Sing) z produkce Sony Pictures, které mělo premiéru v červenci 2022. Ztvárnil v něm Chaseho Andrewsw, bývalého slavného fotbalistu, dědice úspěšné prodejny automobilů, jenž byl nalezen mrtvý v bažinách.
Coby režisér a scenárista Harris Dickinson debutoval krátkometrážním dramatem z roku 2021 s názvem 2003.