Na filmovém plátně Robert Sheehan debutoval v roce 2003 v koprodukčním dramatu Píseň za chudého chlapce, jehož režisér Aisling Walsh, který se podílel i na scénáři, byl nominován na Křišťálový glóbus na Mezinárodním filmovém festivalu Karlovy Vary.
Jednu z hlavních rolí Robert Sheehan dostal v hororu Ghostwood (2006), v rodinném snímku Léto, kdy se objevil létající talíř (2008), v thrilleru Cherrybomb (2009), v hudební komedii Je třeba zabít Bona (2011), v tragikomedii OUTsideři (2014), v romantické komedii Tři léta (2017) či v krimi Skryté zlo (2018).
Ve fantasy sci-fi seriálu Misfits: Zmetci, který se vysílal v letech 2009 až 2013, Robert Sheehan v roli Nathana Younga předvedl svůj komediální talent a schopnost vnést do složitých postav šarm.
Své místo v branži si Robert Sheehan upevnil ztvárněním excentrického a vznětlivého Klause Hargreevese v seriálu společnosti Netflix The Umbrella Academy, natočeném podle komiksové série Gerarda Waye a Gabriela Bá.
Jednu z hlavních rolí si Robert Sheehan střihl v britsko-indickém thrilleru Jet Trash, který se stal i jeho produkční prvotinou.