K umělecké dráze směřoval Milan Šteindler už od dětsví. V čase jeho studií na střední výtvarnické škole založili s kamarádem Davidem Vávrou divadlo Sklep (kde se později objevila i další slavná jména, jako Jiří Macháček, Petr Čtvrtníček, Tomáš Hanák apod.). Po střední škole studoval FAMU, obor režie, kterou završil v roce 1985. O rok dříve, tedy v roce 1984, už pracoval ve Filmových ateliérech Barandov jako asistent režie. V letech 1986-1988 byl členem herecké skupiny Ctibora Turby. V roce 1990 si zahrál hlavní roli ve vlastním filmu Vrať se do hrobu. S Vávrou a Čtvrtníčkem dělali legendární pořad Česká soda.
V roce 1994 získal Milan Šteindler Českého lva za režii komedie Díky za každé nové ráno (film bodoval i s nejlepším scénářem Haliny Pawlowské, nejlepším ženským hereckým výkonem v hlavní roli s Ivanou Chýlkovou a stal se nejlepším filmem roku).
Po úspěšném druhém filmu se Milan Šteindler režijně odmlčel a věnoval se hraní v celovečerních i televizních filmech. Po osmiletém půstu, tedy v roce 2002, přišel se svým novým filmem Perníková věž z drogového prostředí. Film ovšem vzbudil rozpaky nejen u diváků ale i u odborných kritiků. Tak se Šteindler vrátil ke hraní v televizních serálech a ke tvoření reklam.
V roce 2007 vytvořil svůj čtvrtý a zatím poslední film s názvem O život, který prezentuje jako road-movie do lůna přírody a vyšel na neuvěřitelných 30 milionů korun, mj. si v něm zahráli jména jako Vojta Kotek, Dorota Nvotová nebo Bohumil Klepl.
Milana Šteindlera můžete znát např. z filmů: Vesničko má středisková, Mazaný Filip, Rafťáci, Gympl... nebo ze seriálů: Redakce, Ulice, To nevymyslíš, PanMáma, Gympl s (r)učením omezeným nebo ze zábavného pořadu Clever, kde s asistenty předváděl a komentoval vědecké pokusy.
Milan Šteindler se na přelomu 80. a 90. let oženil s o dva roky mladší Janou, ale v roce 2008 se rozhodli rozvést. Padala i taková vzájemná obvinění, jako že Šteindler bije děti (mají dceru a syna), nebo že Šteindlerová ve vzteku poleptala manželovi penis lepidlem.