Během studia na Filmové akademii Miroslava Ondříčka v Písku Jan Vejnar režíroval několik krátkých filmů, např. Videoterapie (2011), Figurant (2019), k němuž si napsal i scénář, stejně jako ke komedii Přidat si Alenu (2020), ve které mu hlavní roli ztvárnila Eva Podzimková.
Po absolutoriu začal Jan Vejnar spolupracovat s produkční společností Lucky Man Films, v níž natočil několik reklam. Byly to zejména nekomerční a charitativní spoty. Věnuje se také rozhlasové tvorbě. Jeho prvotinou se stala původní komediální hra Schůze garážového družstva.
Za svůj režijní a scenáristický celovečerní debut, hororovou tragikomedii Přišla v noci (2023), byl Jan Vejnar společně s Tomášem Pavlíčkem nominován na Ceny české filmové kritiky v kategoriích Nejlepší film, Nejlepší režie a Nejlepší scénář. Za totéž měli tvůrci našlápnuto i na Českého lva.